«Γράφω μυθοπλασία και μου λένε ότι είναι αυτοβιογραφία. Γράφω αυτοβιογραφία και μου λένε ότι είναι μυθοπλασία, οπότε αφού είμαι τόσο αμυδρός και αυτοί είναι τόσο έξυπνοι, αφήστε τους να αποφασίσουν». Αυτό το μισοαμυντικό, θυμωμένο σημείωμα και μια ζωή μυθιστοριογράφος που δημιουργούσε πολλαπλές «ψεύτικες βιογραφίες», έδωσαν στον Philip Roth μια αινιγματική θέση για τους τακτοποιημένους κριτικούς. Κέρδισε έντονο σεβασμό από τη στιγμή της δεκαετίας του 1960 όταν ενώθηκε με τον Saul Bellow και τον Bernard Malamud σε μια εβραϊκή τρόικα στο επίκεντρο της αμερικανικής λογοτεχνίας. Όμως παρέμειναν αμφιβολίες, απαιτήσεις για διευκρίνιση, σαν να μην έγραφε τελικά λογοτεχνία, αλλά να διέπραξε μια μακρά, τεταμένη, ίσως όχι εντελώς ειλικρινή πράξη αυτοαποκάλυψης που άξιζε τη δυσπιστία των κριτικών.

Το πρώτο βιβλίο του, Goodbuy Columbus (1959), πούλησε περισσότερα από 12.000 αντίτυπα σε σκληρό εξώφυλλο και έλαβε το Εθνικό Βραβείο Βιβλίου. Το  Νόμπελ λογοτεχνίας του διέφυγε, αλλά μπορεί να υπάρχουν λίγες αμερικανικές λογοτεχνικές σταδιοδρομίες τόσο πλούσια, πρώιμες και όψιμες. Ήταν best seller συγγραφέας μόνο μία φορά στην καριέρα του, όταν το Portnoy’s Complaint (1969) πούλησε 420.000 αντίτυπα τις πρώτες 10 εβδομάδες μετά τη δημοσίευσή του.

Από το πρώτο του έργο, οι Εβραίοι αναγνώστες του Roth ήταν ανήσυχοι με την ειρωνική άποψή του για την εβραϊκή ζωή. Ο Roth χαιρόταν με κάθε απόχρωση και παραλογισμό της εβραϊκής ζωής στις ΗΠΑ, αλλά η προκλητικά κοσμική ευαισθησία του ήταν χωρίς ευσέβεια ή ευλάβεια. Όταν ρωτήθηκε για τις θρησκευτικές του πεποιθήσεις το 2006, ο Roth είπε στον Terry Gross ότι «δεν είχε γεύση για αυταπάτη» ούτε ανάγκη για πνευματική παρηγοριά. Η εβραϊκή κοινότητα έβλεπε τον Roth ως έναν wisenheimer – έναν οξυδερκή νεαρό άνδρα που είχε γυρίσει την πλάτη στη θρησκεία των πατέρων του.

Και οι πιο αυστηροί κριτικοί συμφώνησαν. Ο Robelt Alter είδε ένα στοιχείο «ανεξέλεγκτης οργής» κατά των γυναικών και των Εβραίων γονέων στα πρώτα βιβλία του Roth. O Irving Howe υποστήριξε ότι ο Roth δεν είχε τολστοικό πλάτος επειδή τα βιβλία του προέρχονταν από μια «λεπτή προσωπική κουλτούρα». O Alfred Kazin έγραψε ότι ο Roth φαινομενικά είχε ξεφύγει εντελώς από την εβραϊκή του ιδιότητα.

Αρνούμενος επανειλημμένα το μίσος προς τον εαυτό του ή οποιαδήποτε επιθυμία να απορρίψει την εβραϊκή του ταυτότητα, έγραψε: «Ποτέ δεν προσπάθησα πραγματικά, μέσω της δουλειάς μου ή απευθείας στη ζωή μου, να κόψω όλα όσα με δένουν με τον κόσμο από τον οποίο βγήκα». Αλλά το «πραγματικά» του έφερε κάτι περισσότερο από έναν υπαινιγμό επιφύλαξης εν μέσω μιας άβολης πίστης. «Μεγάλωσα σε μια εβραϊκή γειτονιά», παρατήρησε, «και δεν είδα ποτέ κουκούλα, γένια, κουφώματα – ποτέ, ποτέ, ποτέ – γιατί η αποστολή ήταν να ζήσω εδώ, όχι εκεί. Δεν υπήρχε εκεί. Αν ρωτούσατε τη γιαγιά σας από πού προέρχεται, θα έλεγε: «Μην ανησυχείς γι` αυτό. Το ξέχασα ήδη.»

Η δημοσίευση του διηγήματός του “Defender of the Faith” το 1959 δέχτηκε με θύελλα κριτικής. Οι Ραβίνοι κατηγόρησαν τον Roth για εβραϊκό «μίσος προς τον εαυτό». Εμφανίστηκε ενώπιον ενός εχθρικού κοινού στο Πανεπιστήμιο Yeshiva το 1962. Η εμπειρία άφησε τον ανθεκτικό νεαρό Roth αμετανόητο. Το έγραψε με μεγάλη κωμική απόλαυση στο Portnoy’s Complaint.

Στο μυθιστόρημα Portnoy`s Complaint του Philip Roth, που δημοσιεύτηκε για πρώτη φορά το 1969, ο αφηγητής Alexander Portnoy που κατάγεται από ένα αυστηρό εβραϊκό σπίτι λέει στον ψυχολόγο του Dr Spielvogel για τη ζωή του. Κατά τη διάρκεια αυτής της ανάμνησης, επιστρέφει πάντα στις σεξουαλικές του φαντασιώσεις, την παιδική του ηλικία στο σπίτι και τη σχέση του με τη μητέρα του, τον ρόλο του Ιουδαϊσμού στη ζωή του, τις απογοητεύσεις και τις εμμονές του, όπως ο εκτεταμένος αυνανισμός κατά την εφηβεία του:

«Μετά ήρθε η εφηβεία - μισή Η ξύπνια ζωή μου πέρασε κλειδωμένη πίσω από την πόρτα του μπάνιου, ρίχνοντας το μπαστούνι μου στη λεκάνη της τουαλέτας, ή στα λερωμένα ρούχα στο κάλυμμα του πλυντηρίου, ή πλατύσκαλα, πάνω στον καθρέφτη του φαρμάκου, μπροστά από τον οποίο στεκόμουν στα συρτάρια που έπεσαν για να μπορέσω δω πώς φαινόταν να βγαίνει.

Μετά από αυτό, ο Portnoy έχει σεξουαλική επαφή με διάφορες μη Εβραιές γυναίκες και τελειώνει την ιστορία του στο Ισραήλ όπου γίνεται ανίκανος και «… συνειδητοποιεί ότι η απλότητα δεν είναι η λύση για την βασανισμένη ζωή του».

Ο 33χρονος κύριος χαρακτήρας Alexander Portnoy ήταν επιτυχημένος και τώρα είναι ο «Βοηθός Επίτροπος για την Επιτροπή της πόλης της Νέας Υόρκης για τις Ανθρώπινες Ευκαιρίες»] που δείχνει ότι εργάζεται σκληρά για να εντυπωσιάσει τη μητέρα του Sophie. Από τη μια πλευρά ο Alexander είναι το «… καταπιεσμένο «Ωραίο Εβραίο αγόρι»… που προσπαθεί να ανταποκριθεί στις προσδοκίες της μητέρας του, αλλά από την άλλη απεικονίζεται ως ο «… επιθετικός «Εβραίος» που έχει συνεχώς σεξουαλικές περιπέτειες με μη Εβραιές γυναίκες, που ονομάζονται shikses. Καταλήγει στη Mary Jane Reed, την οποία αποκαλεί The Monkey και που πρώτη φαίνεται να τον ικανοποιεί. Αλλά τελικά συνειδητοποιεί ότι δεν του μοιάζει σε τίποτα:

«Πόσο αφύσικη μπορεί να είναι μια σχέση! Αυτή η γυναίκα είναι ανεπίτρεπτη και υπεράνω της ανάκτησης. Σε αντίθεση με τη δική της, τα παιδικά μου χρόνια έλαβαν χώρα στο Βραχμάνο της Βοστώνης. Τι είδους δουλειά μπορούμε να έχουμε οι δυο μας μαζί; Επιχείρηση μαϊμού! Καμία δουλειά!

Ο Alexander«… απορρίπτει τη συμβατική ηθική…» και απεικονίζει τον εαυτό του ως «άθεο…» και «…ένα δεκατετράχρονo κομμουνιστή…»] που σχετίζεται με την έλλειψη ηθικής σεβασμού, ειδικά όσον αφορά την εβραϊκή του κληρονομιά, γιατί «αυτός ο απελπισμένος νεαρός πρωταγωνιστής επαναστατεί με μανία ενάντια στην εβραϊκή του κληρονομιά».

Ακόμη και το ταξίδι του στο Ισραήλ δεν τον βοηθά στα προβλήματά του και οδηγεί σε μια γενική αποξένωση του χαρακτήρα.

Η Sophie Portnoy είναι η μητέρα του Alexander. Έχει την επιθυμία να είναι τέλεια: «Ήταν η μητέρα μου που μπορούσε να καταφέρει τα πάντα, που η ίδια έπρεπε να παραδεχτεί ότι μπορεί να ήταν στην πραγματικότητα πολύ καλή».  Ο Roth την απεικονίζει ως το στερεότυπο της Εβραϊκής μητέρας, το οποίο φαίνεται με διάφορους τρόπους, για παράδειγμα στην «... κυριαρχική προσωπικότητά της και μια νευρωτική υπερβολική εμπλοκή με τα παιδιά [της]…». Όταν λέει «Δεν χρειάζεται καν να ανοίξει ένα βιβλίο – «Α» σε όλα. Albert Einstein ο δεύτερος!» υπογραμμίζεται η υπερπροστασία των παιδιών της και αυτό καθιστά επίσης σαφή τη στάση της απέναντι στα επιτεύγματα που απαιτεί από τους άλλους. Η Sophie είναι ένας απαιτητικός χαρακτήρας όχι μόνο όσον αφορά τα ακαδημαϊκά επιτεύγματα, αλλά και ηθικά απαιτεί πολλά από τα παιδιά της: «Κοίτα, είμαι πάρα πολύ καλή, μητέρα, κι εγώ είμαι ηθική μέχρι το σημείο έκρηξης – όπως κι εσύ!»Ο Alexander δεν μπορεί να ανταποκριθεί στις προσδοκίες της, κάτι που φαίνεται από το γεγονός ότι κλειδώνει τον γιο της έξω από το διαμέρισμα, όταν ήταν κακός. Ο  Alexander βρίσκει την τυπική στάση μιας Εβραϊκής μητέρας να κυριαρχεί στη ζωή των παιδιών της –μια στάση που προφανώς δεν τελειώνει ποτέ– επίπονη: «Καλέ Χριστέ, ένας Εβραίος με γονείς ζωντανούς είναι ένα δεκαπεντάχρονο αγόρι και θα παραμείνει δεκαπεντάχρονο - παλιόπαιδο μέχρι να πεθάνουν !»

Το πρόβλημα του Portnoy είναι ότι έχει μητέρα. Όπως γνωρίζει κάθε περιστασιακός αναγνώστης της σύγχρονης μυθοπλασίας, μόνο οι Εβραίοι συγγραφείς έχουν μητέρες. Μπορεί ακόμη και να είναι το ίδιο. Σε κάθε περίπτωση, γεμίζει τον Portnoy με αμφιβολίες για τον εαυτό του. για να αντιμετωπίσει αυτές τις αμφιβολίες, αυνανίζεται συνεχώς, σαν να λέει, «αισθάνομαι: άρα είμαι». Όταν είναι αρκετά μεγάλος για να βγαίνει με κορίτσια, μπορεί να επενδύσει μόνο αυτό το ένα μέρος του εαυτού του σε αυτά. Είναι απλώς εικόνες ή μηχανές για την ευχαρίστηση ή την επιβεβαίωσή του.